I Dirotta su Cuba (Simona Bencini, Stefano De Donato e Rossano Gentili) si formano nel 1989 a Firenze.

Nell’estate del 1994 il brano “Gelosia” anticipa l’album di debutto “Dirotta su Cuba” (uscito nel 1995 - CGD) che guadagnerà il disco di platino. Grazie al successo di brani come “Liberi di liberi da”, “Solo baci” e “Dove sei”, il lavoro indica una via italiana all’acid jazz. Il successo radiofonico è tale da portare alla pubblicazione di ben cinque singoli nel corso del 1995.

Il secondo album “Nonostante tutto…”, pubblicato nel 1996, sarà di nuovo un successo trainato da singoli come "Sensibilità" e "Ridere".

Nel 1997 vengono invitati al Festival di Sanremo con il brano “È andata così”. Sul palco dell’Ariston con loro l’armonicista di fama mondiale Toots Thielemans, recentemente scomparso. L’esperienza serve da pretesto per la raccolta antologica “È andata così”, in cui figura come secondo inedito una reinterpretazione funk di “Jesahel” dei Delirium.

Nel 2000 esce il quarto album “Dentro ad ogni attimo”, dal quale sono estratti i singoli “Bang!” e “Notti d’estate” che portano la band ancora in alta classifica radiofonica.
Quello stesso anno Stefano De Donato lascia il gruppo.

Nel 2002 esce “Fly” da cui vengono estratti i singoli “Sono qui” e la title-track “Fly”. Segue un lungo giro di concerti per l’Italia che segnerà anche l’ultima esperienza di Simona Bencini con il gruppo, che lascerà per intraprendere la carriera solista.

Nel 2007 Rossano ricomincia a lavorare con Stefano De Donato e dopo qualche anno nel 2009 il gruppo torna di nuovo insieme nella line-up originale col rientro di Simona Bencini alla voce per celebrare il ventennale dalla fondazione del gruppo  in occasione del “Back To The Roots Tour 1989-2009”, che li ha visti protagonisti sui principali palcoscenici italiani accompagnati da una band di nove elementi, con gran finale televisivo a “I Migliori Anni” di Carlo Conti e la chiusura del tour al “Blue Note” a Milano con uno strepitoso sold-out.

Il 18 maggio 2012 è la data del grande, atteso, ritorno sulle scene dei Dirotta su Cuba che annunciano ufficialmente ai media la reunion della acid jazz & funky band più famosa d’Italia per un nuovo progetto discografico: usciranno tre singoli nell'arco del 2012-2013 “Ragione o sentimento”,"Essere o non essere" e "Parole", brani che proseguono il nuovo viaggio artistico dei Dirotta su Cuba, band dal cuore italiano e respiro internazionale.

Tutto questo mentre l’attività live riprende a pieno ritmo con inviti a festival e rassegne prestigiose come l'apertura del prestigioso Estival Jazz a Lugano nel 2014 e Umbria Jazz Winter 2015-16.

Il 23 settembre 2016 esce “STUDIO SESSIONS VOL.1”, il nuovo album dei DIROTTA SU CUBA, la celebre band protagonista della scena funky italiana. Il nuovo disco, prodotto da FepGroup/Warner Music, vede il grande ritorno della formazione originale, composta da Simona Bencini, Stefano De Donato e Rossano Gentili e contiene una versione rivisitata del primo storico album dei Dirotta Su Cuba e 6 inediti.
Accanto a grandi hit come “Gelosia” e “Liberi di liberi da” troviamo il primo trascinante singolo “Sei tutto quello che non ho” e il nuovo singolo “Immaginarmi senza te”; completa la tracklist il brano strumentale “Dancing machine”, raffinata rilettura del pezzo dei Jackson 5 del 1974. L’album, inoltre, è impreziosito dalla presenza di numerosi ospiti d’eccezione: Mario Biondi con la sua voce inconfondibile duetta con Simona in “Solo baci”; i Neri per caso firmano la nuova intro di “Gelosia”; Max Mbassadò arricchisce con il suo straordinario timbro rap “Sei tutto quello che non ho”; la tromba di “Chiudo gli occhi” è di Fabrizio Bosso; Gegè Telesforo partecipa con un solo di voce a “Batti il tempo”; in “Dove sei” la chitarra solista è di Riccardo Onori, storico chitarrista dei DSC oggi alla corte di Jovanotti; il leader dei Ridillo Bengi duetta in “Noi siamo importanti”; Federico Malaman stupisce con un solo di basso in “Solo baci”.