Diana Winter canta, suona la chitarra, scrive e compone canzoni sin da piccola. Nel 2007 esce il suo album di debutto "Escapizm", prodotto da Fabio Balestrieri. Il disco vanta collaborazioni con artisti dello spessore di Phil Gould (Level 42) e del pilastro del jazz mondiale Toots Thielemans, ottenendo un ottimo riscontro dalla critica, che definisce l’album "un lavoro di spessore internazionale" (Repubblica).

Nel 2007 viene notata da Giorgia, che la definisce “una perla”, con cui incide il featuring "Vieni Fuori", canzone inclusa nel disco "Stonata" della cantante romana. Nel 2009 Giorgia la sceglie come vocalist per il suo tour (e successivamente per quello del 2012) dichiarando: "quando intrecciamo le nostre voci mi sembra di sentire la mia raddoppiata".

Impegnata in un’intensa attività live in tutta Europa, inizia a lavorare al suo secondo disco e nel 2013 decide di partecipare al programma di Rai Due The Voice of Italy “per gioco”. Contesa da tutti e quattro i giudici, sceglie la quasi coetanea Noemi. All’interno del programma, Diana si distingue tra tutti per le sue interpretazioni originali e per le sue doti da chitarrista, caratteristiche tutt’altro che da talent show.

Il suo secondo album "Tender Hearted", prodotto tra l’Italia e l’Inghilterra, è in arrivo.