Nasce in provincia di Brescia nel 1986.

Nel 2013, dopo un anno di lavoro e viaggio tra Cile, Bolivia, Argentina e Perù, rientra in Italia e pubblica il suo primo album "Eppur bisogna andare", prodotto da Giorgio Cordini, storico chitarrista di Fabrizio De André.

Il disco, concept album sul tema della "resistenza" e della prosecuzione ai tempi della crisi, vince il premio Beppe Gentile 2014 come migliore album d'esordio.

Nel novembre 2015 Sipolo pubblica il suo secondo album, "Eresie", prodotto con la collaborazione artistica di Taketo Gohara e Giorgio Cordini e impreziosito dalla partecipazione di grandi artisti quali, tra gli altri, Ellade Bandini, Alessandro "Finaz" Finazzo (Bandabardò), Max Gabanizza, Alesandro "Asso" Stefana.

Il nuovo tour ottiene ottimi riscontri da parte di critica e pubblico e vede il cantautore aprire concerti di prestigiose band quali BANDABARDO', TRE ALLEGRI RAGAZZI MORTI, GANG, MAU MAU.

"Eresie" rientra tra i 50 finalisti per la Targa Tenco 2016, categoria "miglior disco assoluto" e "Comunhão Liberação" tra i 50 brani finalisti nella categoria "miglior canzone".

Con la canzone "Cresceremo anche noi" Alessandro Sipolo è tra i 4 vincitori di Musicultura 2017 esibitisi in diretta su Rai 1.

Nel marzo 2018 partecipa a ItaliArt, rassegna di arte e cultura italiana a Dijon, insieme ad artisti quali Erri De Luca e Bobo Rondelli.

Con il brano "Le mani sulla città", che affronta il tema della presenza 'ndranghetista nel nord Italia, è tra i 100 artisti selezionati da Musica Contro le Mafie per redarre il libro multimediale "Change your step", pubblicato il 10 gennaio 2019.

Nel giugno dello stesso anno si esibisce a Parigi, in Place d'Italie, per la Semaine Italienne.

Il 25 gennaio 2019 è prevista l'uscita del terzo album, "Un altro equilibrio", per le etichette laPOP e Freecom.